Сейчас даже не верится, что когда-то на месте, где теперь находится гостиница Октябрьская, жили слоны. А ведь так оно и было – в середине 18 века здесь располагался царский зверинец «Слоновий двор». Затем началось строительство железной дороги Москва – Петербург, что повлекло возведение Николаевского вокзала и здания гостиницы для прибывающих. Произошло это в середине 19 века.
Для своего времени это строительство было весьма значительным – достаточно открыть газеты тех лет: «Здание это огромно, говорят, в нем будет от 100 до 150 различных помещений для приезжающих. Осматривая комнаты, еще неотделанные, можно с уверенностью сказать, что гостиница эта будет великолепная». С технической точки зрения гостиница была едва ли не совершенной: вентиляторы, разговорные трубы в коридорах, особые печи. Первых постояльцев здесь приняли в 1851 году.
С того времени гостиница Знаменская – именно таким было ее первое название – неоднократно перестраивалась, меняла владельцев и имена: «Северная», «Большая Северная», «Октябрьская». Особо роскошно выглядела гостиница Октябрьская в 20 веке – до революции: купол с рестораном вместимостью до 500 человек, электрический лифт, собственный омнибус и свыше 200 номеров, многие из которых были телефонизированы. На другой стороне площади находился (и находится) филиал гостиницы.
После революции здание было передано правлению железной дороги: исчезли ковры и дорогая мебель, им на смену пришли безликие советские шкафы. Вновь гостиница Октябрьская открылась только в 1930 году, под ее нынешним названием. Не обошла ее и Великая Отечественная война: с 1942 по 1944 здесь находился госпиталь для жителей города, с февраля 1944 и почти до конца войны – правительство Эстонии.
В 2001 году гостиница Октябрьская отметила свой 150-летний юбилей. В этом же году она была отремонтирована, прошла международную сертификацию, в гостинице появился парадный вход. На этом реконструкция не была закончена: существует проект, согласно которому гостиница Октябрьская станет многофункциональным комплексом, в который войдут магазины, офисный центр, оздоровительный комплекс и ночной клуб. Ну а пока в отеле с удовольствием останавливаются бизнесмены, привлеченные обновленным бизнес-центром, туристы, желающие отдохнуть в не слишком дорогой и удобно расположенной гостинице, и командированные.
